La cadavérine est une polyamine naturelle aux multiples formes bioactives. Les polyamines sont des molécules aux caractéristiques cationiques qui sont distribuées dans tout le cytosol cellulaire et aident à réguler la croissance cellulaire et les processus de différenciation.
Chez les animaux, les augmentations de la concentration de cadavérine dans le cytosol des cellules ont généralement été liées à la croissance cellulaire. Cependant, à l'occasion, une telle croissance peut être due à une tumorigenèse du tissu.
Diagramme graphique d'une molécule de cadavérine (Source: Calvero. Via Wikimedia Commons)
Chez les plantes, il a été démontré que la cadavérine joue un rôle essentiel dans la division cellulaire et l'embryogenèse. Il interagit directement avec les acides nucléiques et les composants anioniques que possède la membrane cellulaire végétale.
La cadavérine est facilement synthétisée à partir de l'un des acides aminés basiques, riches en groupes azotés, tels que l'alanine. Pour cette raison, les aliments riches en acides aminés, s'ils ne sont pas correctement conservés, développent des odeurs pourries à la suite de la formation de cadavérine.
Aujourd'hui, la cadavérine est produite avec un intérêt commercial par fermentation microbienne directe ou par bioréacteurs à cellules entières.
Pour toutes ces raisons, la cadavérine a un grand nombre d'applications pour la biotechnologie dans les domaines de l'agriculture et de la médecine et, à l'heure actuelle, ce composé devient un produit chimique industriel important, en raison de sa grande variété d'applications.
Structure
La cadavérine a un noyau constitué d'un α-alcane composé de 5 atomes de carbone disposés de façon linéaire (pentane) et qui à ses extrémités (carbones 1 et 5) comporte deux amines (ω-diamine). Sa structure est très similaire à celle de l'hexaméthylènediamine et, par conséquent, elle est utilisée dans la synthèse de polyamides et de polyuréthanes.
Le nom commun "cadaverina" vient de l'odeur des cadavres en décomposition. Les bactéries qui commencent à décomposer les corps synthétisent une grande quantité de cadavérine et provoquent cet arôme nauséabond.
La formule moléculaire de la cadavérine est C5H14N2 et le nom du composé chimique peut être 1,5-pentanediamine ou 1,5-diaminopentane. C'est un composé soluble dans l'eau.
Le poids moléculaire de la cadavérine est de 102,178 g / mol, elle a un point de fusion de 9 ° C et un point d'ébullition de 179 ° C. Le composé est inflammable en présence d'une source de chaleur supérieure à 62 ° C.
Dans sa forme commerciale, la cadavérine est à l'état liquide incolore avec l'odeur répulsive et désagréable caractéristique du composé.
Ce composé est homologue à la putrescine, cependant, la putrescine a un squelette central de quatre atomes de carbone (butane) et non de cinq, comme la cadavérine.
La plupart des composés ayant une structure similaire à la cadavérine, tels que la putrescine, la norépimidine, la spermidine et la spermine, sont caractérisés par leur forte odeur, généralement reconnue comme une odeur nauséabonde caractéristique de la viande en décomposition.
Caractéristiques
Dans les bactéries
Chez les bactéries, l'une des principales fonctions de la cadavérine est de réguler le pH dans le cytosol, c'est-à-dire qu'elle protège les cellules contre le stress acide et y parvient lorsque le pH diminue et qu'il y a des quantités abondantes de L-lysine dans le milieu, à partir de laquelle ils peuvent synthétiser la cadavérine.
Ce mécanisme de protection est activé par la signalisation de protéines membranaires appelées cadavérine C. Celles-ci sont activées lorsqu'elles détectent une augmentation de la concentration d'ions H + à l'extérieur de la cellule.
De plus, lorsque les cellules sont en conditions anaérobies (absence d'oxygène), il les protège de l'absence de phosphore inorganique (Pi).
Chez les bactéries anaérobies, la cadavérine est un composant essentiel de la paroi cellulaire, car elle fonctionne comme un lien entre le peptidoglycane et la membrane externe. La cadavérine participe également à la biosynthèse et à l'exportation des sidérophores vers le milieu extracellulaire.
Dans les plantes
Chez les plantes, l'application de la cadavérine et de ses dérivés comme modulateur du stress et de la sénescence a été étudiée. Cela intervient dans le système de signalisation pour activer les systèmes de défense contre les deux facteurs.
Certains scientifiques proposent que la cadavérine se lie au squelette phosphate de sucre de l'ADN, le protégeant et le rendant plus stable contre les agents mutagènes, car des concentrations élevées ont été trouvées dans les cellules végétales sous stress osmotique et salin.
L'ajout de cadavérine aux tissus végétaux congelés diminue les dommages à l'ADN, augmente la production d'enzymes antioxydantes et d'ARNm. Une augmentation de la concentration de cadavérine a été détectée dans des cellules infectées par des agents pathogènes.
Cependant, il existe encore de nombreuses controverses sur l'activité exacte de la cadavérine dans la réponse immunitaire des plantes. De manière générale, la cadavérine est considérée comme un conducteur et un transducteur de signal dans le métabolisme interne des plantes.
Chez les animaux
On sait peu de choses sur le mécanisme d'action de la cadavérine chez les animaux. Cependant, il est clair qu'il n'est pas synthétisé dans le cytosol, car les cellules animales ne possèdent pas l'enzyme nécessaire à cette réaction.
Ce composé est formé dans la cellule par différentes voies. La présence de cadavérine a toujours été trouvée dans les cellules animales en croissance, qu'elles présentent une croissance normale ou excessive (due à une pathologie).
Synthèse
Dans presque tous les organismes, la cadavérine est produite par décarboxylation directe de l'acide aminé L-alanine, grâce à l'action de l'enzyme lysine décarboxylase à l'intérieur de leurs cellules.
Schéma graphique de la synthèse de la cadavérine par l'action de l'enzyme lysine décarboxylase (LDC) (Source: RicHard-59 Via Wikimedia Commons
Chez les plantes, l'enzyme lysine décarboxylase se trouve à l'intérieur des chloroplastes. Plus précisément, dans le stroma et dans les pousses des graines (plantules), une augmentation de la production de cadavérine a été constatée.
Cependant, les graines, l'axe embryonnaire, les cotylédons, l'épicotyle, l'hypocotyle et les racines présentent les pics d'activité les plus élevés de l'enzyme lysine décarboxylase dans de nombreuses espèces végétales.
Malgré ce qui précède, il existe en fait un manque d'information sur la production expérimentale de cadavérine par catalyse enzymatique directe, puisque la lysine décarboxylase perd 50% de son activité après avoir produit une certaine quantité de cadavérine.
Au niveau industriel, ce composé est obtenu par des méthodes de séparation et de purification de bactéries maintenues dans des bioréacteurs, ce qui est réalisé à l'aide de solvants organiques tels que le n-butanol, le 2-butanol, le 2-octanol ou le cyclohexanol.
Une autre méthode par laquelle un bon rendement est obtenu pour obtenir de la cadavérine est la séparation des phases par chromatographie, distillation ou précipitation, car elle a un point de fusion plus bas que la plupart des autres composés dans la fermentation cellulaire.
Références
- Gamarnik, A. et Frydman, RB (1991). Cadavérine, une diamine essentielle pour le développement normal des racines des graines de soja en germination (Glycine max). Physiologie végétale, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T., Mikó, E., Vida, A., Sebő, É., Toth, J., Csonka, T.,… et Tóth, D. (2019). La cadavérine, un métabolite du microbiome, réduit l'agressivité du cancer du sein grâce à des traces de récepteurs d'acides aminés. Rapports scientifiques, 9 (1), 1300.
- Ma, W., Chen, K., Li, Y., Hao, N., Wang, X. et Ouyang, P. (2017). Progrès dans la production bactérienne de cadavérine et ses applications. Ingénierie, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H., Mehrazin, M., Xu, Z., Benedik, MJ et Delcour, AH (2003). L'inhibition de la porine par la cadavérine joue un rôle dans la survie des cellules à pH acide. Journal de bactériologie, 185 (1), 13-19.
- Tomar, PC, Lakra, N., et Mishra, SN (2013). Cadavérine: un catabolite de lysine impliqué dans la croissance et le développement des plantes. Signalisation et comportement de l'installation, 8 (10), e25850.